QUIMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual.
Durante mucho tiempo la materia constitutiva de los seres vivos estuvo rodeada de no pocas incógnitas. Frente a la materia mineral presentaba, entre otras, una característica singular, su capacidad de combustión. Parecía como si los únicos productos capaces de arder hubieran de proceder de la materia viviente. En los albores de la química como ciencia se advirtió, además, que si bien la materia procedente de organismos vivos podía degradarse en materia mineral por combustión u otros procesos químicos,no era posible de ninguna manera llevar a cabo en el laboratorio el proceso inverso.
Argumentos de este estilo llevaron a Berzelius, a comienzos del siglo XIX, a sugerir la existencia de dos tipos de materia en la naturaleza, la materia orgánica o materia propia de los seres vivos, y la materia inorgánica . Para justificar las diferencias entre ambas se admitió que la materia orgánica poseía una composición especial y que su formación era debida a la intervención de una influencia singular o «fuerza vital» exclusiva de los seres vivos y cuya manipulación no era posible en el laboratorio. La crisis de este planteamiento, denominado vitalismo, llevó consigo el rápido desarrollo de la química de la materia orgánica en los laboratorios, al margen de esa supuesta «fuerza vital».
En la actualidad, superada ya la vieja clasificación de Berzelius, se denomina química orgánica a la química de los derivados del carbono e incluye el estudio de los compuestos en los que dicho elemento constituye una parte esencial, aunque muchos de ellos no tengan relación alguna con la materia viviente.
EL ATOMO DE CARBONO
Configuración electrónica
El átomo de carbono constituye el elemento esencial de toda la química orgánica, y dado que las propiedades químicas de elementos y compuestos son consecuencia de las características electrónicas de sus átomos y de sus moléculas, es necesario considerar la configuración electrónica del átomo de carbono para poder comprender su singular comportamiento químico.
Se trata del elemento de número atómico Z= 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1 s ² 2 s ² 2 p ². La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia.
Enlaces
Enlaces iónicos: estos enlaces se forman cuando un átomo que pierde electrones, relativamente fácil (metal) , reacciona con otro que tiene una gran tendencia a ganar electrones (no metal).
Enlace covalente: este enlace constituye un tipo de unión bastante fuerte, donde los electrones son compartidos por los átomos que forman el compuesto. Entre los compuestos que forman enlaces covalentes se encuentran el oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, dióxido de carbono, naftaleno, agua y amoniaco, entre otros. En la molécula de H2, por ejemplo, los electrones residen principalmente en el espacio entre los núcleos, donde son atraídos de manera simultánea por ambos protones. El aumento de fuerzas de atracción en esta zona provoca la formación de la molécula de H2 a partir de dos átomos de hidrógeno separados.
Enlace Covalente Polar: en este enlace el par de electrones no se encuentra distribuido equitativamente entre los átomos. Las moléculas están formadas por átomos que tienen diferente electronegatividad y que se hallan dispuestos de manera que en la molécula existen zonas con mayor densidad de electrones que otras (polo negativo y positivo respectivamente). Este es el caso, por ejemplo, de los gases fluoruro de hidrógeno (HF), cloruro de hidrógeno (HCl), bromuro de hidrógeno (HBr) y ioduro de hidrógeno (HI).
Enlace Covalente Coordinado: en este enlace uno de los dos componentes de la ecuación “dona” el par de electrones para formar el enlace. Ejemplo: el amoníaco que dona sus electrones para formar ión amonio.
Polaridad
La polaridad química o solo polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las cargas eléctricas en la misma. Esta propiedad está íntimamente relacionada con otras propiedades como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares, etc. Una molecula polar puede ser NaCl que es muy polar y puede disociar con agua que a la vez es sumamente polar.
| Punto de Fusión:En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales, iones o moléculas se hallan ordenadas de algún modo muy regular y simétrico; hay un arreglo geométrico que se repite a través de todo el cristal. La Fusión es el cambio del arreglo ordenado de las partículas en el retículo cristalino a uno más desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura a la cual la energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer enlaces que las mantienen en sus lugares. | |
Punto de ebullición:Aunque en un líquido las partículas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento que en un cristal, cada una de ellas es atraída por muchas otras. La ebullición implica la separación de moléculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del líquido. Esto sucede, cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energía térmica de las partículas supere las fuerzas de cohesión que las mantienen unidas en la fase líquida. | |
Los compuestos polares presentan puntos de fusión y ebullición más altos que los no polares de peso molecular semejante, debido a que las fuerzas intermoleculares son más fáciles de vencer que las fuerzas interiónicas. | |
Las moléculas que presentan enlaces de hidrógeno entre sí tienen un punto de fusión y ebullición más elevado que los que no lo presentan y tienen el mismo peso molecular. Esto es debido a que hay que emplear energía adicional para romper las uniones moleculares. | |
Solubilidad: Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del solvente. Sólo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver, apreciablemente compuestos iónicos al formar los enlaces ión dipolo, que en conjunto aportan suficiente energía para romper las fuerzas interiónicas en el cristal. En la solución cada ión está rodeado por muchas moléculas del solvente, por lo que se dice que está solvatado (o hidratado si el solvente es agua).
Homólisis
Ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene un electrón del par que constituía la unión formándose 2 radicales libres.
La energía necesaria para llevar a cabo la ruptura se conoce como "energía de disociación homolítica de enlace" y puede ser aportada, por ejemplo, por medio de radiación ultravioleta. Ej:
La energía necesaria para llevar a cabo la ruptura se conoce como "energía de disociación homolítica de enlace" y puede ser aportada, por ejemplo, por medio de radiación ultravioleta. Ej:
-
+ Energía 
Radical libre
En química, un radical (antes referido como radical libre) es una especie química (orgánica o inorgánica), en general extremadamente inestable y, por tanto, con gran poder reactivo por poseer un electrón desapareado.[1] No se debe confundir con un grupo sustituyente, como un grupo alquilo, que son partes de una molécula, sin existencia aislada.
Poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en la atmósfera por radiación, y también se forman en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxígeno y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.
Los radicales tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrón desapareado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o átomos de una molécula. Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos.
Para escribir las ecuaciones químicas, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un punto (que indica el electrón impar) situado inmediatamente a la derecha del símbolo atómico o de la fórmula molecular como:
Poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por lo que se pueden sintetizar en el laboratorio, se pueden formar en la atmósfera por radiación, y también se forman en los organismos vivos (incluido el cuerpo humano) por el contacto con el oxígeno y actúan alterando las membranas celulares y atacando el material genético de las células, como el ADN.
Los radicales tienen una configuración electrónica de capas abiertas por lo que llevan al menos un electrón desapareado que es muy susceptible de crear un enlace con otro átomo o átomos de una molécula. Desempeñan una función importante en la combustión, en la polimerización, en la química atmosférica, dentro de las células y en otros procesos químicos.
Para escribir las ecuaciones químicas, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un punto (que indica el electrón impar) situado inmediatamente a la derecha del símbolo atómico o de la fórmula molecular como:
- H2 + hν → 2 H· (reacción 1)
Heterólisis
- Homolítica:cada uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva un electrón del enlace.Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.
- Heterolítica:uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones.Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.
- Los carbocationes se comportan como nucleófilos (bases de Lewis).
- Los carbaniones se comportan como electrófilos (ácidos de Lewis).
| Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones. |
- Radical libre. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.Además su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.
- Carbocatión. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.Además su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.Es decir,lo mismo que para los radicales libres.
Carbanión. Será tanto más estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al átomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes).Su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.
En química, heterólisis o ruptura heterolítica es la apertura de un enlace químico de una molécula neutral que genera un catión y un anión.En este proceso, los dos electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo fragmento.
Bibliografia
Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ra edición. Año 2000. Omega. Madrid. pp. 849-850
No hay comentarios:
Publicar un comentario