AMINAS

AMINAS Propiedades de las aminas Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.   Amina primaria Amina primaria aromática Amina secundaria Propiedades Físicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.   Amina secundaria aromática Amina terciaria aromática Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.   Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.  Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC. CH3CH2OH        P.eb. = 78ºC CH3CH2NH2       P. eb. = 17ºC La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

 

Propiedades ácido-base de las aminas

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino.  Estos hidrógenos se pueden sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de las aminas). La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el metilamiduro de litio [2].  Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado,  el metano.

Estructura y enlace de las aminas

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco.  El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3.  El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiendo básico y nucleófilo de las aminas. Propiedades Químicas:   Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio. Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Producción de aminas a partir de derivados halogenados     Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente. La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas. BIBLIOGRAFIA www.iocd.unam.mx/nomencla/nomen71.htm www.quimicaorganica.org/aminas/index.php